Tra le finte cupole e le ricche pareti dipinte della XIV cappella, quattro raffigurazioni simboliche introducono alla nicchia con il XIV mistero del rosario: l’Assunzione della Vergine al cielo. Osserviamo la figura femminile distesa con al suo fianco uno scudo e in mano un ramo. Ai suoi piedi il tronco di una colonna. Probabilmente è la “Fortitudo” come la descrive Cesare Ripa. Una donna “che si appoggia ad una colonna” “nella destra mano terrà un’asta con un ramo di rovere, e nel bracci sinistro uno scudo” . tutti elementi che, diversamente composti sono presenti nella nostra figura. E poi il valore morale dato alla figura: “sopportare ogni avvenimento con animo invitto, per amor della virtù. Un confronto con un ciclo mariano di straordinario interesse e pressoché sconosciuto lo ritroviamo nella Fortitudo dipinta da Milani nella Basilica di santa Maria del Monte a Cesena. La Prudentia raffigurata come una “donna e che si specchi, tenendo un serpe avvolto al braccio”. “lo specchiarsi significa la cognizione di se medesimo, non potendo alcuno regolare le sue azioni se i propri difetti non conosce” e il serpente è un monito, come ricorda la scrittura: “Estote prudentes sicut serpentes”. Chissà se la nostra immagine aveva anche la serpe attorcigliata al braccio, ormai del tutto perduta. La terza figura allegorica pare raffigurare una figura femminile china sopra un’ara con una fiamma (?) o una cesta. Sul fondo, dall’altro lato dell’ara, due brocche. Stando sempre a Cesare Ripa le brocche potrebbero ricordare la Temperanza che però tiene in mano le due brocche versando un liquido dall’una all’altra “per la similitudine che si fa di due liquori insieme”. È la più difficile da definire. È anche vero che la quarta figura stesa per terra che indica “un fascio di verghe con una scure legate assieme” è personificazione della Giustizia. Una simbologia probabilmente resa ancor più evidente se nell’altra mano, quella che appare come una verga fosse viceversa l’asta che reggeva i due patti di una bilancia. Nel qual caso le quattro figure allegoriche, poste nel finto tamburo sotto il portico antistante la nicchia-cappella , rappresenterebbero le quattro virtù cardinali: Fortezza, Prudenza, Giustizia e Temperanza. Le virtù dell’uomo e un invito agli uomini a rivestirsene per accostarsi al XIV mistero del rosario: l’Assunzione della Vergine.